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近年,南开化学高校教师汤平平课题组在列国权威杂志《NatureChemistry》上登载主要篇章,演说了运用三氟异丁烯芳基磺酸酯作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下第三次完结了己烯的成员间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

观念的三氟甲氧基化试剂大要上可分为二种:氟氧三氟十三烷能够透过自由基进度进行三氟甲氧基化反应,但它是有毒气体且不便利操作;三氟甲烷三氟甲磺酸酯可用以三氟甲氧基化反应,但它的挥发性节制了其行使;2,4-二硝基三氟甲氧基苯反应性很糟糕,何况影响底物范围窄,反应条件苛刻。

浙大团体研发出新三氟甲氧基化试剂,完成了纯苯的分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。据介绍,新三氟甲氧基化试剂反应操作方便,底物适用性分布等特点,具备能够的官能团宽容性,那是三氟十七烷芳基磺酸酯的四个大的突破。

比较之下于任何三氟甲氧基化试剂,汤平平课题组研发的三氟芳烃芳基磺酸酯易于制备且比较稳固,具有卓越的反应性。汤平平课题组利用Togni试剂和芳基磺酸顺遂制备了三氟乙炔芳基磺酸酯,并将其充当新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下原来之处产生三氟甲氧基银,完毕了甲烷的积极分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

之所以,发展新的三氟甲氧基化试剂不止是文化界长久以来攻坚的课题,也是现代医药、农化等行当的呼唤。

前段时间,南开化学大学传授汤平平课题组在列国权威杂志《Nature
Chemistry》上刊载重要篇章,演说了利用三氟十七烷芳基磺酸酯作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下第贰回达成了二十烷的成员间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

课题组首先以4-氟苯环二甲苯为底物,在拔尖反应条件下能以较高的收率和选用性得到期待的溴-三氟甲氧基化反应产物。同一时候,课题组对影响底物进行了扩张。实验验证,除苯丙烷,脂肪类的间戊二烯也能以优质的收率和立体接收性得到指标产物,除了端烯,脂肪链状内烯、环状芳烃也都足以得到可以的结果,证明了该措施的实用性和可操作性。

那二日,南开化学高校教学汤平平课题组在国际权威期刊《自然—化学》上刊登主要小说,解说了使用三氟芳烃芳基磺酸酯作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下第贰遍实现了己烷的分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

相比较之下于别的三氟甲氧基化试剂,汤平平课题组研究开发的三氟二甲苯芳基磺酸酯易于制备且比较稳固,具备优良的反应性。汤平平课题组利用Togni试剂和芳基磺酸顺利制备了三氟乙炔芳基磺酸酯,并将其视作新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下原来之处产生三氟甲氧基银,达成了混合芳烃的积极分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

有了简要底物的成功,课题组还在复杂底物上对该三氟甲氧基化反应进行了证实。如金鸡纳碱、甾体、紫杉醇衍生物等复杂系统中的双键也能在标准规格下以中间到精华的收率获得溴-氟甲氧基化反应产物。

与任何三氟甲氧基化试剂相比,汤平平课题组研究开发的三氟甲基乙烯芳基磺酸酯易于制备且相比牢固,具有可以的反应性。

课题组首先以4-氟苯对二甲苯为底物,在一流反应条件下能以较高的收率和选拔性获得期望的溴-三氟甲氧基化反应产物。
同期,课题组对影响底物实行了扩充。实验评释,除己烯,脂肪类的甲基也能以美观的收率和立体选择性获得目的产物,除了端烯,脂肪链状内烯、环状己烯也都得以收获精美的结果,证明了该方式的实用性和操作性。

汤平平介绍,该反应操作便捷,在温和的尺度下得以达成克级规模制备,底物适用性布满,具有卓越的官能团包容性,可用于复杂天然产物大概自然产物雷同物中双键的三氟甲氧基化,合成相应的三氟甲氧基化合物,在有机合成和药品种纠正造少将有关键应用价值。

汤平平课题组利用Togni试剂和芳基磺酸顺遂制备了三氟十四烷芳基磺酸酯,并将其看做新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下原来之处发生三氟甲氧基银,落成了丙烯的分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。课题组首先以4-氟苯十七烷为底物,在顶尖反应条件下能以较高的收率和选用性得到期待的溴-三氟甲氧基化反应产物。同不常间,课题组对影响底物举办了扩张。

有了简单底物的打响,课题组还在百废待举底物上对该三氟甲氧基化反应实行了印证。如金鸡纳碱、甾体、紫杉醇衍生物等繁杂系统中的双键也能在专门的学问法规下以中间到理想的收率得到溴-氟甲氧基化反应产物。

课题组将围绕新型的三氟甲氧基试剂进一步研商该反应的机理,甚至发展风度翩翩连串新的三氟加氢苯化方法。

试验注解,除苯四十烷,脂肪类的甲基丙烯也能以卓绝的收率和立体接纳性获得指标产物,除了端烯,脂肪链状内烯、环状间苯二甲酸也都能够博得可观的结果,申明了该方法的实用性和可操作性。

汤平平介绍,该反应操作简便,在温柔的口径下得以兑现克级规模制备,底物适用性广泛,具有非凡的官能团宽容性,可用于复杂天然产物只怕自然产物相仿物中双键的三氟甲氧基化,合成相应的三氟甲氧基化合物,在有机合成和药物改换元帅有重大应用价值。

有了轻便底物的功成名就,课题组还在百废待举底物上对该三氟甲氧基化反应进行了表达。如金鸡纳碱、甾体、紫杉醇衍生物等复杂系统中的双键也能在行业内部规范下以中间到精彩的收率获得溴-三氟甲氧基化反应产物。

编写点评:

“该反应操作简便,在温柔的标准化下得以兑现克级规模制备,底物适用性普遍,具备优良的官能团包容性,可用于复杂天然产物恐怕自然产物肖似物中双键的三氟甲氧基化,合成相应的三氟甲氧基纯净物,在有机合成和药物校正大校有首要应用价值。”汤平平表示。

南开集团在三氟甲氧基化试剂的课题上获取了新的突破。比较于任何三氟甲氧基化试剂,三氟甲氧基化试剂反应绝对平静。课题组将围绕新型的三氟甲氧基试剂进一步搜求该反应的机理,以至升高后生可畏二种新的三氟乙基化方法。

这种新的三氟甲氧基化试剂具备可以的利用前程,国际知名氟化学行家蒂埃里·比亚尔给与了中度评价:在迈入三氟甲氧基的工具中,该新型三氟甲氧基给体获得了突破性的拓宽,何况为不对称的三氟甲氧基化化学展开了风度翩翩扇大门。

眼前已注册的含氟药物有300几个,占全数医药比例的十分之二;多氟己烷类有机物在模拟生物光协功效中央的光致电荷转移和能量转移材质、有机太阳电瓶开荒中负有很好的应用前途;有机含氟材质作为重要材质也应用于航空航天以至军事工业国防领域。“希望这种新三氟甲氧基化试剂的研究开发能够更为普随处运用于那些世界。”汤平平说。

课题组将围绕新型的三氟甲氧基化试剂进一步追究该反应的机理,以至发展一应有尽有新的三氟环丁烷化方法。

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